钯催化烯丙位C-H键的氧化三氟甲氧基化反应

2018-03-23

含氟有机化合物作为一类重要的化合物,广泛应用于医药、农药以及功能材料等领域。C-H键的直接官能化引入氟原子或者含氟基团是合成该类化合物非常高效的方法。近年来,C-H键的氟化、三氟甲基化以及三氟甲硫基化反应取得了重大进展。与之相比,基于C-H键活化的三氟甲氧基化反应,由于三氟甲氧基负离子很不稳定,容易分解生成二氟光气以及氟负离子,而且缺乏有效的合成三氟甲氧基试剂的方法, C-H键的氧化三氟甲氧基化反应一直是一个难题。

近日,中国科学院上海有机化学研究所的刘国生团队报道了钯催化烯丙位C-H键的氧化三氟甲氧基化反应,在温和的条件下以利用稳定性较好且溶解度差的CsOCF3作为三氟甲氧基源,在AgBF4的存在下,苯醌作为氧化剂,在反应体系中现场缓慢释放AgOCF3,避免了反应初始加入AgOCF3会大量分解的问题,可以高选择性合成烯丙基三氟甲氧基醚类化合物,为合成含有OCF3的化合物提供高效的制备方法。